Ο μοναχισμός και κατ’ επέκταση ο ασκητισμός, είναι άρρηκτα συνδεδεμένα με την Ορθοδοξία και το γεγονός ότι η Κύπρος γειτνιάζει με την Αίγυπτο και την Παλαιστίνη - όπου αναπτύχθηκε ιδιαίτερα ο ασκητισμός - είχε ως αποτέλεσμα η Κύπρος να αποτελέσει σημαντικό μέρος για τους ασκητές.
Διαδρομή: Λευκωσία - Αναλυόντας - Πολιτικό - Λαζανιάς - Μοσφιλωτή - Σταυροβούνι.
Δεδομένου ότι αυτή η διαδρομή είναι πολύ μεγάλη, χωρίζεται σε πέντε διαφορετικές διαδρομές, έτσι ώστε να καλύψει ολόκληρο το νησί.
Στα χρόνια της εικονομαχίας ο μοναχισμός αναπτύχθηκε στην Κύπρο, κυρίως λόγω του γεγονότος ότι οι κάτοικοι διατήρησαν την πίστη τους και προσέφεραν καταφύγιο σ΄ όλους τους διωκόμενους μοναχούς από την Κωνσταντινούπολη καθώς και από άλλα μέρη της τότε Βυζαντινής Αυτοκρατορίας.
Η Μονή του Αγίου Νικολάου, η Μονή των Ιερέων και πολλές άλλες συνδέθηκαν μ΄ εκείνη την εποχή. Αργότερα, στον 11ο και 12ο αιώνα, όταν η Βυζαντινή Αυτοκρατορία δεχόταν επιθέσεις από τους Τούρκους - όπως κι από τους Σταυροφόρους - μια σειρά από Μοναστήρια ιδρύθηκαν στην Κύπρο τα οποία ήταν ιδιαίτερα σημαντικά και αναπτύχθηκαν επί Φραγκοκρατίας και Ενετοκρατίας (Μονή της Παναγίας Ποδίθου κλπ).
Μνημεία: Μονή Αρχαγγέλου Μιχαήλ, Αναλυόντας - Μονή Αγίου Ηρακλειδίου, Πολιτικό - Ιερά Μονή Μαχαιρά, Λαζανιάς - Αγία Θέκλα, Μοσφιλωτή - Μονή Τιμίου Σταυρού, Σταυροβούνι.
Συνολικό μήκος διαδρομής: 97 χλμ.