Monastycyzm, a tym samym ascetyzm, są nierozerwalnie związane z ortodoksją, a fakt, że Cypr sąsiaduje z Egiptem i Palestyną – gdzie ascetyzm się rozwijał – sprawił, że stał się on również ważnym miejscem dla pustelników.

Trasa: Nikozja – Analiontas – Politiko – Lazania – Mosfiloti – Stavrovouni.

Ponieważ trasa ta jest bardzo długa, podzielono ją na pięć różnych szlaków, aby objąć całą wyspę.

W latach ikonoklazmu monastycyzm rozwijał się na Cyprze głównie dzięki temu, że mieszkańcy zachowywali wiarę i oferowali schronienie wszystkim ściganym mnichom z Konstantynopola, a także z innych części ówczesnego Cesarstwa Bizantyjskiego.

Z tą epoką związane były klasztor Agios Nikolaos, klasztor Kapłanów i wiele innych miast. Później, w XI i XII wieku, kiedy Cesarstwo Bizantyjskie było atakowane przez Turków, a także przez krzyżowców, na Cyprze powstało wiele klasztorów, które miały duże znaczenie, a ich liczba rosła zarówno pod rządami Franków, jak i Wenecjan, jak klasztor Panagia Podithou, itd.

Zabytki:klasztorArchangelos Michael, Analiontas - klasztor Agios Irakleidios, Politiko - klasztor Machairas, Lazania - Agia Thekla, Mosfiloti - klasztor Timios Stavros, Stavrovouni.
 
Całkowita długość trasy: 97 km.